「これが人生で3度目の大きな挑戦」。自らが創業に関わったインターネット生命保険会社の先駆け、ライフネット生命保険の会長職を退任し、ベンチャー投資家に転身した。  1度目の挑戦は米ハーバード・ビジネス・スクールへの留学、2度目は2006年のライフネット生命の設立だ。